Originaire de la région de Johto, son grand-père était responsable de la livraison du courrier au siècle dernier. Sa famille tenait alors une place importante dans l'élevage des Roucool qui se chargeaient de livrer les précieuses lettres à travers toute la région. Mais les technologies finirent par se développer et de moins en moins de personnes faisaient appel aux services de la famille Letterford poussant son père à refuser la reprise de l'entreprise familiale. Ce dernier préféra alors s'engager dans la marine laissant son fils au bon soin de ses grands-parents.
Nathaniel grandit à Ecorcia où ses grands-parents avaient emménagé après la faillite de l'entreprise. Son grand-père, incapable d'oublier des années d'élevage, continuait à élever les derniers Roucool de la famille apprenant à son petit-fils tout son savoir.

A sa majorité, Nathaniel partit s'installer à Doublonville où il y commença ses études afin de devenir professeur de dressage. Sur les bancs de l'académie de Doublonville il fit la connaissance de Simon Blackwell qui devint son ami le plus proche. Alors que les années passèrent, il tomba amoureux de Linda Blackwell, la sœur de Simon, avec qui il se fiança. Nathaniel termina ses études et décrocha un poste d'assistant au service de dressage d'un grand groupe spécialisé dans l'accompagnement des jeunes dresseurs. Éperdument amoureux, Linda et Nathaniel se marièrent bientôt et s'installèrent définitivement à Doublonville.
Ces années à Doublonville furent les plus heureuses de sa vie. Ses talents d'éleveur lui ouvrèrent rapidement les portes de poste plus important et sa vie conjugale lui apporta bientôt une véritable famille sur qui veiller.

Jusqu'à la note noire.